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Aminoessigsäure (oder Glycin) ist wichtig für das normale Funktionieren des menschlichen Körpers. Aus diesem Grund ist es wichtig, die grundlegenden physikalischen und chemischen Eigenschaften dieser organischen Substanz genauer zu betrachten und auf ihre Verwendung zu achten.

Wege zu bekommen

Zunächst werden wir uns auf die wichtigsten Wege konzentrieren, um Glycin zu erhalten. Aminoessigsäure kann durch zweistufige Synthese erhalten werden.

In der ersten Stufe wechselwirkt Chloressigsäure mit Chlor. Die Hauptbedingung für den erfolgreichen Ablauf dieses chemischen Prozesses ist die Verwendung eines Katalysators.

In der zweiten Stufe findet die Reaktion zwischen der erhaltenen Chloressigsäure und Ammoniak statt, das Endprodukt wird 2-Aminoessigsäure sein.

Biologischer Wert von Glycin

Diese Substanz besteht aus vielen biologisch aktiven Substanzen und Proteinmolekülen. Aminoessigsäure ist ein Ausgangsmaterial für die Synthese von Purinbasen und Porphyrinen.

Was ist Aminoessigsäure? Die Formel des Stoffes lautet NH2-CH2-COOH, was auf das Vorhandensein amphoterer Eigenschaften hinweist.

In vielen Bereichen des Rückenmarks und des Gehirns gibt es Rezeptoren für Glycin. Durch die Bindung an Rezeptoren wirkt Aminoessigsäure „hemmend“ auf Neuronen. Diese Substanz reduziert den Prozess der Ausscheidung von Impulsen durch Neuronen, die "Krankheitserreger" von Verbindungen wie Glutaminsäure sind.

Darüber hinaus bindet Glycin an einzelne Rezeptorsysteme, die die Signalübertragung von Aspartat- und Neurotransmittern Glutamat stimulieren.

Aminoessigsäure im Rückenmark bewirkt eine Hemmung von Neuronen, daher wird sie in der Neurologie verwendet, um den erhöhten Muskeltonus zu verringern.

Chemische Eigenschaften

Aminoessigsäure reagiert mit Säuren und zeigt ihre schwachen basischen Eigenschaften. Diese Reaktion ist aufgrund des Vorhandenseins eines ungepaarten Elektronenpaars an Stickstoff in der Aminogruppe möglich. Die Reaktion hat einen Donor-Akzeptor-Mechanismus, der mit der Bildung von Salzen verbunden ist.

Außerdem reagiert Aminoessigsäure leicht mit Alkoholen (Veresterung) und bildet so einen Ester. Es wird mit konzentrierter Schwefelsäure als Katalysator gearbeitet.

Verwendung in der Medizin

Die pharmakologische Zubereitung aus Aminoessigsäure hat eine sedierende (sedierende) Wirkung auf den Patienten. Glycin gilt als mildes Beruhigungsmittel, ein schwaches Antidepressivum, das das Gefühl von Angst, Angst und emotionaler Anspannung verringert.

Glycin ist in der Liste der Substanzen enthalten, die sich positiv auf die Reduzierung von Alkoholvergiftungen auswirken. Als Hilfsstoff ist diese Substanz eine nootrope Komponente, die zur Verbesserung des Gedächtnisses, der assoziativen Prozesse beiträgt.

Glycin stimuliert Stoffwechselprozesse, aktiviert und normalisiert die im Zentralnervensystem auftretenden Prozesse der Schutzhemmung. Wenn es angewendet wird, steigt die geistige Leistungsfähigkeit, und der psycho-emotionale Stress nimmt ab.

Aufgrund seiner antitoxischen Wirkung erfüllt das Medikament folgende Aufgaben:

  • reduziert Aggressionen, psycho-emotionale Spannungen, Konflikte, erhöht die soziale Anpassung;
  • verbessert die Stimmung;
  • Erleichtert den Schlaf und normalisiert den Schlaf.
  • steigert die geistige Leistungsfähigkeit;
  • reduziert vegetovaskuläre Störungen;
  • reduziert die toxischen Wirkungen von Alkohol sowie Drogen, die das Zentralnervensystem negativ beeinflussen;
  • reduziert zerebrale Störungen bei traumatischen Hirnverletzungen, ischämischem Schlaganfall.

Glycin gelangt schnell in viele biologische Flüssigkeiten und Körpergewebe, einschließlich des Gehirns. Diese Aminosäure wird zu Kohlendioxid und Wasser metabolisiert und reichert sich nicht im Gewebe an.

Die analysierte Aminosäure wird als Regulator von Stoffwechselprozessen erkannt. Bei der systematischen Anwendung dieser Substanz wird eine adrenoblokiruyuschee Wirkung beobachtet. Oft wird das Medikament Kindern und Jugendlichen mit erhöhter Aktivität verschrieben, ausgedrückt in Abweichungen vom normalen Verhalten.

Verwendung in der Industrie

Glycin in der Lebensmittelindustrie wird als Zusatzstoff E 640 angeboten. Es wird als Modifikator für Aroma und Geschmack verwendet.

http://www.syl.ru/article/278024/new_aminouksusnaya-kislota-poluchenie-i-primenenie

Aminoessigsäure-Zubereitung

Die meisten Aminosäuren können durch chemische Reaktionen oder durch Hydrolyse von Proteinen erhalten werden.

1. Von Carbonsäuren durch ihre Halogenderivate im Rest

Halogenierung von Carbonsäuren

Die Wechselwirkung von α-Halogencarbonsäuren mit einem Überschuss an Ammoniak (Ammonolyse)

In der zweiten Stufe wird das Halogenatom in den Halogencarbonsäuren durch eine Aminogruppe ersetzt. Dabei freigesetzter Chlorwasserstoff wird durch den überschüssigen Ammoniak zu Ammoniumchlorid gebunden:

2. Hydrolyse von Peptiden und Proteinen

α-Aminosäuren entstehen bei der Hydrolyse von Peptiden und Proteinen.

Bei der Proteinhydrolyse entstehen in der Regel komplexe Gemische von α-Aminosäuren, aus denen jedoch mit speziellen Methoden einzelne reine Aminosäuren isoliert werden können.

3. Reduktion von nitrosubstituierten Carbonsäuren (üblicherweise zur Herstellung aromatischer Aminosäuren verwendet)

4. Mikrobiologische Synthese

Diese Methode basiert auf der Fähigkeit spezieller Mikroorganismen, während des Lebens einer bestimmten α-Aminosäure im Nährmedium zu produzieren.

http://himija-online.ru/organicheskaya-ximiya/aminokisloty/poluchenie-aminokislot.html

Allgemeine Methoden zur Herstellung von Aminosäuren

Minimierung der unerwünschten Iminodiessigsäurebildung durch Reaktion

Die Reaktion wird mit einem sehr großen Überschuss an Ammoniak oder in Gegenwart von Ammoniumcarbonat durchgeführt, das die Aminogruppe schützt. Das resultierende Carbamidsäurederivat von Aminosäuren

Beim Erhitzen leicht zersetzbar.

2. Herstellung von Aldehyden und Ketonen aus Cyanhydrinen (Cyanhydrin-Methode). Eine wichtige Reaktion auf die Produktion von α-Aminosäuren ist die Einwirkung von Ammoniak auf Cyanhydrine von Aldehyden und Ketonen.

Aminonitrile können auch durch direkte Einwirkung von Ammoniumcyanid auf Aldehyde oder Ketone erhalten werden. Diese Reaktion wurde besonders wichtig, nachdem N. D. Zelinsky und seine Kollegen zeigten, dass Cyanwasserstoff und Ammoniak oder Ammoniumcyanid durch ein Gemisch aus wässrigen Lösungen von Ammoniumchlorid und Kaliumcyanid ersetzt werden können, was zu einer Austauschzersetzung führt, die Ammoniumcyanid erzeugt, das reagiert mit Aldehyden oder Ketonen:

3. Synthese von Estern mit einem mobilen Wasserstoffatom. Die Synthese von Aminosäuren aus Malon-, Cyanessig- und Acetoessigestern ist sehr wichtig geworden. Mit diesen Methoden können Aminosäuren erhalten werden, die verschiedene Radikale enthalten.

a) Synthese aus Malonether. Aus Malonsäureester erhält man Nitrosomalonsäureether, der mit Wasserstoff in Gegenwart eines Katalysators oder Zink in saurem Milieu zum Aminomalonsäureester reduziert wird:

Der resultierende Acetylaminomalonester wird alkyliert, wobei nacheinander mit metallischem Natrium und Halogenidalkyl darauf eingewirkt wird:

Nach Verseifung und Decarboxylierung erhält man α-Aminosäure:

b) Die Synthese aus Cyanessigether erfolgt analog zur Synthese aus Malonether.

c) Synthese von Acetoessigsäureester. Unter Einwirkung von monosubstituierten Acetessigsäureestern mit einer Lösung von Phenyldiazoat wird anschließend Essigsäure mit Alkali abgespalten und eine instabile Azoverbindung gebildet, die zum Phenylhydrazon der entsprechenden Ketosäure isomerisiert wird:

Die Reduktion der Ketosäure Phenylhydrazon Zink in alkoholischem Salzmedium führt zu α-Aminosäure:

Diese Methode der Aminosäuresynthese wurde von V. V. Feofilaktov vorgeschlagen.

4. In Formulierungen von Oximen oder Hydrazonen, Aldehyd-o- oder Ketonsäuren. Zum Beispiel:

Besonders erfolgreich war das Verfahren, bei dem Ammoniak und Wasserstoff gleichzeitig in Gegenwart eines Katalysators (Platin oder Palladium) auf die Ketosäure einwirken. Offensichtlich wird gleichzeitig ein Imino-Derivat gebildet:

Mit dieser Methode werden Aminosäuren mit dem Stickstoffisotop N 15 („markierter Stickstoff“) synthetisiert, mit dem das Verhalten von Aminosäuren in einem lebenden Organismus untersucht wird.

In den letzten Jahren wurden zwei weitere neue allgemeine Verfahren zur Synthese von Aminosäuren vorgeschlagen, die auf der Verwendung billiger industrieller Rohstoffe, Furan und Thiophen, beruhen.

5. Die Synthese von Aminosäuren aus Furanderivaten (die Methode von A. P. Terentyev und R. A. Gracheva) basiert auf der Leichtigkeit der Oxidation des Furanrings mit Permanganat zur Bildung einer Carboxylgruppe. Befindet sich eine Aminogruppe in der Seitenkette des Furanrings (normalerweise geschützt durch eine Benzoylgruppe), entsteht bei der Oxidation eine Benzoylaminosäure und nach der Verseifung die Aminosäure selbst. In Abhängigkeit von der Position der Aminogruppe in der Kette werden α-, β-, γ- usw. erhalten.

So wird bei der Oxidation von 1-Benzoylamino-1- (α-furyl) -alkylen α-Säure beispielsweise aus 1-Benzoylamino-1- (α-furyl) -ethan-benzoyl-α-alanin erhalten:

Um β-Aminosäuren zu erhalten, werden 2-Benzoylamino-1- (α-furyl) -alkyle verwendet.

und zur Synthese von γ-Aminosäuren nehmen 3-Benzoylamino-1- (α-furyl) -alkyle:

6. Die Synthese von Aminosäuren aus Thiophenderivaten (Methode Ya. L. Goldfarb, B. P. Fabrichny und I. F. Shalavina) basiert auf der reduktiven Entschwefelung von Derivaten von Thiophen oder seinen Homologen durch Wasserstoff eines Nickelgerüstkatalysators. Je nach verwendetem Derivat führt die Entschwefelung zu Aminosäuren mit unterschiedlichen Positionen der Aminogruppe.

Aus Thienylaldehyd werden nach üblichen Methoden Thienyl-α- oder Thienyl-β-aminosäuren erhalten.

die dann entschwefelt werden:

Aus verschiedenen Oximinosäure-Thiophen-Reihen

Aminosäuren können an jeder Position der Aminogruppe erhalten werden. Schließlich können beispielsweise Nitro- und Carboxylgruppen direkt in den Kern des Thiophens eingeführt werden

und dann hydratisiere die resultierende Verbindung mit Raney-Nickel. Auf diese Weise können Sie nur γ- und δ-Aminosäuren erhalten.

Methoden zur Gewinnung von Aminosäuren mit einer deletierten Aminogruppe (β-, γ-, δ-, ε -..., Ω-Aminosäuren). Zusätzlich zu den allgemeinen Methoden zur Gewinnung von Aminosäuren ist es möglich, als zu synthetisieren

α-Aminosäuren sowie Aminosäuren mit einer deletierten Aminogruppe gibt es spezielle Verfahren zur Gewinnung der letzteren, die nachstehend diskutiert werden.

1. Die Zugabe von Ammoniak zu ungesättigten Säuren. Unter Einwirkung von Ammoniak in einer Alkohollösung auf α, β-ungesättigte Säuren oder deren Ester tritt die Aminogruppe in die β-Position ein. Wie bei der Zugabe von Wasser bei der Bildung von Hydroxysäuren wird Ammoniak wahrscheinlich zuerst an die 1,4-Position des konjugierten Doppelbindungssystems gebunden:

Daher verstößt die Zugabe von Ammoniak gegen die Regel von Markovnikov.

Die Umsetzung ist bequemer durchzuführen, auf den Ester der Acrylsäure wirkt nicht Ammoniak, sondern Phthalimid (in Gegenwart von Trimethylphenylammoniumhydroxid als Katalysator):

Durch Hydrolyse des gebildeten Phthalyl-β-Alaninethers kann auch β-Alanin selbst erhalten werden:

2. Kondensation von Aldehyden mit Malonsäure in Gegenwart einer alkoholischen Ammoniaklösung. Dieser Syntheseweg, der von V. M. Rodionov et al. Entwickelt wurde, ist eine allgemeine Methode zur Gewinnung von β-Aminosäuren:

3. Herstellung von Oximen des cyclischen Ketons o. & dgr; - ​​und & egr; -Aminosäuren werden am häufigsten aus cyclischen Ketonoximen durch die sogenannte Beckmann-Umlagerung erhalten. Beispielsweise wird Cyclohexanonoxim unter Einwirkung von Schwefelsäure mit der Verlängerung des Zyklus isomerisiert, was zu & epsi; -Caprolactam führt:

Diese Reaktion wird zur Herstellung von Caprolactam im industriellen Maßstab verwendet. Die Hydrolyse von Caprolactam führt zu ε-Aminocapronsäure:

4. Herstellung von α-Aminosäuren durch Einwirkung von Ammoniak auf ω-gao und dz und sogar n-ny-Säure. ω-Aminosäuren mit einer ungeraden Anzahl von Kohlenstoffatomen werden aus Tetrachloralkanen vom Cl-Typ (CH2- SH2)n- Cl3, das sind Telomerisationsreaktionsprodukte. Die Hydrolyse von Tetrachloralkanen der angegebenen Art, erhalten aus Ethylen und Tetrachlorkohlenstoff, führt zu ω-Chlorcarbonsäuren, die durch Einwirkung eines Überschusses an Ammoniak in entsprechende ω-Aminosäuren umgewandelt werden, z.

Auf diese Weise wird ω-Aminoenanthinsäure erhalten - das Ausgangsprodukt für die Herstellung von Enanthus aus synthetischen Fasern (A. N. Nesmeyanov, R. X. Freidlin et al.).

http://www.xumuk.ru/organika/406.html

Aminoessigsäure-Zubereitung

Wenn ein Aminosäuremolekül zwei Aminogruppen enthält, verwendet sein Name das Diaminpräfix, die drei NH-Gruppen.2 - Triamino usw.

Das Vorhandensein von zwei oder drei Carboxylgruppen wird im Namen durch das Nachsetzzeichen -Dio- oder -Trisäure wiedergegeben:

Aminosäuren bekommen.

1. Substitution von Halogen durch eine Aminogruppe in den entsprechenden halogensubstituierten Säuren:

2. Der Zusatz von Ammoniak zu α, β-ungesättigten Säuren unter Bildung von β-Aminosäuren (gegen die Markovnikov-Regel):

3. Reduktion von nitrosubstituierten Carbonsäuren (üblicherweise verwendet, um aromatische Aminosäuren zu erhalten): O2N - C6H4–COOH + 3H2  H2N - C6H4–COOH + 2H2O.

Eigenschaften von Aminosäuren.

Aminosäuren sind feste kristalline Substanzen mit einem hohen Schmelzpunkt. In Wasser gut löslich, wässrige Lösungen sind elektrisch leitend. Wenn die Aminosäure in Wasser gelöst wird, setzt die Carboxylgruppe ein Wasserstoffion frei, das sich an die Aminogruppe anschließen kann. Dies bildet ein inneres Salz, dessen Molekül ein bipolares Ion ist:

1. Säure-Base-Eigenschaften:

Aminosäuren sind amphoter Verbindungen. Sie enthalten zwei entgegengesetzte funktionelle Gruppen: eine Aminogruppe mit basischen Eigenschaften und eine Carboxylgruppe mit sauren Eigenschaften.

Aminosäuren reagieren sowohl mit Säuren als auch mit Basen:

Säure-Base-Transformationen von Aminosäuren in verschiedenen Medien können durch das folgende Schema dargestellt werden:

Wässrige Lösungen von Aminosäuren haben je nach Anzahl der funktionellen Gruppen ein neutrales, alkalisches oder saures Milieu.

Glutaminsäure bildet somit eine saure Lösung (zwei Gruppen -COOH, eine -NH)2), Lysin - alkalisch (eine -COOH-Gruppe, zwei -NH2).

2. Aminosäuren können als Säuren reagieren mit Metallen, Metalloxiden, Salzen flüchtiger Säuren:

3. Aminosäuren können reagieren mit alkoholen in Gegenwart von gasförmigem Chlorwasserstoff wird daraus ein Ester:

4 Intermolekulare α-Aminosäure-Wechselwirkung führt zur Bildung von Peptiden.

Die Wechselwirkung zweier α-Aminosäuren bildet ein Dipeptid.

Fragmente von Aminosäuremolekülen, die eine Peptidkette bilden, werden genannt Aminosäurereste und die CO-NH-Bindung ist eine Peptidbindung.

Aus drei Molekülen α-Aminosäuren (Glycin + Alanin + Glycin) kann man ein Tripeptid erhalten:

6. Beim Erhitzen zersetzen (Decarboxylierung):

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Aminoessigsäure

Aminoessigsäure - eine wichtige Chemikalie für den Körper

Aminoessigsäure (Aminoethansäure), im Volksmund Glycin genannt, ist ein Reagenz in Form eines weißen oder hellgrauen kristallinen Pulvers ohne ausgeprägten Geruch, das zu den einfachsten aliphatischen Aminosäuren gehört. Die Substanz ist in heißem Wasser gut löslich, in Äther, Alkohol und anderen organischen Lösungsmitteln schlecht löslich. Der Name der Säure stammt vom altgriechischen Wort, was wegen des süßlichen Geschmacks „süß“ bedeutet. In der Natur kommt Glycin in allen lebenden Organismen und komplexen Zusammensetzungen von Proteinmolekülen vor.

Chemische Reagenzien werden bei der chemischen Synthese oder Hydrolyse von Proteinen in speziellen Laborgeräten hergestellt. In den letzten Jahrzehnten wurde es aus dem Bindegewebe einiger Tiere hergestellt. Der Herstellungsprozess selbst ist relativ einfach und kostengünstig. Als Lebensmittelzusatzstoff wird es durch Wechselwirkung von Ammoniak und Chloressigsäure gewonnen.

Dieses chemische Reagenz gehört zur Gruppe der mäßig gefährlichen Stoffe. Aminoessigsäure ist entzündlich und kann bei unsachgemäßer Handhabung zu Reizungen der Schleimhäute und der Haut führen. Deshalb ist es notwendig, nur mit Gummiprodukten zu arbeiten: einer Schutzmaske, einem Bademantel, Überschuhen, Untersuchungshandschuhen oder Nitrilhandschuhen.

Bedeutung für den Körper

Aminoessigsäure ist Bestandteil vieler Proteine ​​und biologischer Verbindungen. Viele Rezeptoren des Gehirns und des Rückenmarks reagieren darauf. Auf diese Weise können Sie die Freisetzung von exzitatorischen Aminosäuren reduzieren und gleichzeitig eine beruhigende und hypnotische Wirkung erzielen.

Die pharmakologische Wirkung der Säure ist ein leichtes Eindringen in die Flüssigkeit und das Gewebe, zum Beispiel im Gehirn. Die Substanz wird zu Kohlendioxid und Wasser abgebaut (metabolisiert) und sammelt sich nicht im Gewebe an.

Übermäßiger Aminosäuregehalt im Körper wirkt sich auf die Gesundheit aus: Eine Person verspürt ein Gefühl von Lethargie und Schläfrigkeit.

Medizin und Kosmetik

Aufgrund seiner antioxidativen, antitoxischen und antidepressiven Eigenschaften wird Aminoessigsäure in vielen Arzneimitteln gefunden für:
- Normalisierung des Schlafs und Erleichterung des Schlafs;
- Verbesserung der Stimmung;
- die geistige Leistungsfähigkeit verbessern;
- Minimierung der toxischen Wirkungen von Drogen und Alkohol, die die Arbeit des Zentralnervensystems beeinträchtigen;
- eine beruhigende Wirkung haben;
- den emotionalen und psychischen Stress und die Aggressivität reduzieren;
- verbessern Sie Gedächtnis und Aufmerksamkeit;
- Hyperaktivität reduzieren;
- Wiederherstellung und Glanz der Haare;
- langsame Muskeldegeneration (ist eine Kreatinquelle);
- die Wirkung von Antikonvulsiva verringern;
- Hindernisse für epileptische Anfälle usw.

Es ist auch nützlich als prophylaktisches Medikament nach ischämischem Infarkt und traumatischer Hirnverletzung sowie bei der Behandlung von Magen-Darm-Erkrankungen.

Glycin ist in vielen Kosmetika als feuchtigkeitsspendende Komponente enthalten: Es verlangsamt die vorzeitige Hautalterung, schützt die Zellmembranen vor den schädlichen Wirkungen freier Radikale und hilft, Stoffwechselprozesse in den Zellen zu verbessern. Wird auch als Verdickungsmittel verwendet. Manchmal wird dieses chemische Mittel dem Herstellungsprozess von Seifen anstelle von Seidenfasern zugesetzt. Es gibt Geschmeidigkeit, Glanz und Cremefarbe, bildet einen Schaum, reizt nicht.

Lebensmittelindustrie

Aminoessigsäure wird als Lebensmittelzusatz E640 als Verstärker für das Aroma und den Geschmack einiger Getränke, insbesondere von Alkohol, verwendet. In einigen Lebensmitteln wird Glycin zugesetzt, um sie mit nützlichen Substanzen anzureichern, zum Beispiel: Aminoessigsäure und Calciumverbindungen - um Calcium in Getränken anzureichern.

Diese Säure ist aufgrund ihrer wohltuenden Eigenschaften Bestandteil der Sporternährung.

Chemische Industrie

Das chemische Reagenz wird als Ausgangsmaterial zur Gewinnung von gereinigtem Glycin verwendet. Es wird auch verwendet, um verschiedene Düngemittel, Farbstoffe, Schwefelsäure zum Ätzen von Halbleitermaterialien und Metallen zu erhalten. Es wird als Oxidationsmittel für Raketentreibstoff verwendet.

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Aminoessigsäure-Zubereitung

Unter den stickstoffhaltigen organischen Substanzen befinden sich Verbindungen mit einer Doppelfunktion. Besonders wichtig sind Aminosäuren.

Ungefähr 300 verschiedene Aminosäuren kommen in Zellen und Geweben lebender Organismen vor, aber nur 20 (α-Aminosäuren) dienen als Bindeglieder (Monomere), aus denen die Peptide und Proteine ​​aller Organismen aufgebaut sind (daher werden sie Proteinaminosäuren genannt). Die Reihenfolge der Anordnung dieser Aminosäuren in Proteinen ist in der Nukleotidsequenz der entsprechenden Gene kodiert. Die restlichen Aminosäuren liegen sowohl in Form freier Moleküle als auch in gebundener Form vor. Viele der Aminosäuren kommen nur in bestimmten Organismen vor, und es gibt solche, die nur in einem der zahlreichen beschriebenen Organismen vorkommen. Die meisten Mikroorganismen und Pflanzen synthetisieren die Aminosäuren, die sie benötigen. Tiere und Menschen sind nicht in der Lage, die sogenannten essentiellen Aminosäuren aus Lebensmitteln zu bilden. Aminosäuren sind am Metabolismus von Proteinen und Kohlenhydraten beteiligt, an der Bildung von Verbindungen, die für Organismen wichtig sind (z. B. Purin- und Pyrimidinbasen, die Bestandteil von Nukleinsäuren sind), sind Teil von Hormonen, Vitaminen, Alkaloiden, Pigmenten, Toxinen, Antibiotika usw.; Einige Aminosäuren dienen als Vermittler bei der Übertragung von Nervenimpulsen.

Aminosäuren - organische amphotere Verbindungen, einschließlich Carboxylgruppen - COOH und Aminogruppen -NH 2.

Aminosäuren können als Carbonsäuren angesehen werden, in deren Molekülen das Wasserstoffatom im Rest durch eine Aminogruppe ersetzt ist.

1. Abhängig von der relativen Position der Amino- und Carboxylgruppen werden die Aminosäuren in α-, β-, γ-, δ-, ε- usw. unterteilt.

2. Je nach Anzahl der funktionellen Gruppen sind sie sauer, neutral und basisch.

3. Durch die Art des Kohlenwasserstoffrestes werden aliphatische (Fett-), aromatische, schwefelhaltige und heterocyclische Aminosäuren unterschieden. Die obigen Aminosäuren sind fetthaltig.

Ein Beispiel für eine aromatische Aminosäure ist para-Aminobenzoesäure:

Ein Beispiel für eine heterocyclische Aminosäure ist Tryptophan, eine essentielle α-Aminosäure.

Gemäß der systematischen Nomenklatur werden die Namen von Aminosäuren aus den Namen der entsprechenden Säuren gebildet, indem ein Aminopräfix hinzugefügt und die Position der Aminogruppe relativ zur Carboxylgruppe angegeben wird. Die Nummerierung der Kohlenstoffkette vom Kohlenstoffatom der Carboxylgruppe.

Häufig wird auch ein anderes Verfahren zum Konstruieren der Namen von Aminosäuren verwendet, bei dem das Präfix Amino an den Trivialnamen der Carbonsäure angehängt wird, wobei die Position der Aminogruppe durch den Buchstaben des griechischen Alphabets angegeben wird.

Für α-Aminosäuren R-CH (NH2) COOH

, Dabei werden Trivialnamen verwendet, die im Lebensprozess von Tieren und Pflanzen eine äußerst wichtige Rolle spielen.

http://www.sites.google.com/site/himulacom/zvonok-na-urok/10-klass---tretij-god-obucenia/urok-no54-aminokisloty-ih-stroenie-izomeria-i-svojstva

Aminoessigsäure-Zubereitung

4.4. Aminosäuren bekommen

1. Substitution von Halogen durch eine Aminogruppe in den entsprechenden halogensubstituierten Säuren:

    Die Substitutionsreaktion geht mit der Bildung des Ammoniumsalzes einher, das in Gegenwart einer starken Mineralsäure hydrolysiert wird.

2. Der Zusatz von Ammoniak zu α, β-ungesättigten Säuren unter Bildung von β-Aminosäuren:

3. α-Aminosäuren entstehen bei der Hydrolyse von Peptiden und Proteinen.

4. Reduktion von nitrosubstituierten Carbonsäuren (üblicherweise zur Herstellung aromatischer Aminosäuren verwendet):

5. Biotechnologische Methode zur Gewinnung reiner α-Aminosäuren in Form einzelner optischer Isomere. Diese Methode basiert auf der Fähigkeit spezieller Mikroorganismen, in einem Nährmedium eine bestimmte Aminosäure zu produzieren.

http://orgchem.ru/chem5/n44.htm

Aminosäuren

Eigenschaften und physikalische Eigenschaften von Aminosäuren

Aminosäuren sind feste kristalline Substanzen, die durch hohe Schmelzpunkte gekennzeichnet sind und sich beim Erhitzen zersetzen. Sie lösen sich gut in Wasser. Diese Eigenschaften erklären sich durch die Möglichkeit des Vorhandenseins von Aminosäuren in Form innerer Salze (Abb. 1).

Abb. 1. Das innere Salz der Aminoessigsäure.

Aminosäuren bekommen

Die Ausgangsverbindungen zur Herstellung von Aminosäuren sind häufig Carbonsäuren, in deren Molekül eine Aminogruppe eingeführt ist. Beispielsweise erhält man sie aus halogensubstituierten Säuren

Darüber hinaus können Aldehyde (1), ungesättigte Säuren (2) und Nitroverbindungen (3) als Ausgangsmaterial für die Herstellung von Aminosäuren dienen:

Chemische Eigenschaften von Aminosäuren

Aminosäuren als heterofunktionelle Verbindungen gehen die meisten Reaktionen ein, die für Carbonsäuren und Amine charakteristisch sind. Das Vorhandensein von zwei verschiedenen funktionellen Gruppen in Aminosäuremolekülen führt zum Auftreten einer Reihe spezifischer Eigenschaften.

Aminosäuren - amphotere Verbindungen. Sie reagieren sowohl mit Säuren als auch mit Basen:

Wässrige Lösungen von Aminosäuren haben je nach Anzahl der funktionellen Gruppen ein neutrales, alkalisches und saures Medium. Beispielsweise bildet Glutaminsäure eine saure Lösung, da sie zwei Carboxylgruppen und eine Aminogruppe enthält, und Lysin ist eine alkalische Lösung, da Es enthält eine Carboxylgruppe und zwei Aminogruppen.

Zwei Aminosäuremoleküle können miteinander interagieren. Wenn dies auftritt, wird die Spaltung des Wassermoleküls und ein Produkt gebildet, in dem die Fragmente des Moleküls durch eine Peptidbindung (-CO-NH-) verbunden sind. Zum Beispiel:

Die erhaltene Verbindung wird Dipeptid genannt. Substanzen, die aus vielen Aminosäureresten aufgebaut sind, werden Polypeptide genannt. Die Peptide werden durch Einwirkung von Säuren und Basen hydrolysiert.

Verwendung von Aminosäuren

Aminosäuren, die für den Aufbau des Körpers notwendig sind, stammen sowohl von Menschen als auch von Tieren aus Nahrungsproteinen.

γ-Aminobuttersäure wird in der Medizin (Aminalon / Gammalon) bei psychischen Erkrankungen eingesetzt; basierend darauf wurde eine Anzahl von Nootropika geschaffen, d.h. Beeinflussung von Denkprozessen.

& epsi; -Aminocapronsäure wird auch in der Medizin verwendet (hämostatisches Mittel) und ist außerdem ein industrielles Produkt mit großer Tonnage, das zur Herstellung von synthetischer Polyamidfaser - Capron - verwendet wird.

Anthranilsäure wird zur Synthese von Farbstoffen wie Indigoblau verwendet und ist auch an der Biosynthese heterocyclischer Verbindungen beteiligt.

Beispiele zur Problemlösung

Wir schreiben die Formel von Alanin als inneres Salz:

Basierend auf dieser Strukturformel schreiben wir die Reaktionsgleichungen:

Das innere Salz einer Aminosäure reagiert mit Basen als Säure, mit Säuren als Base. Säuregruppe - N + H3, Haupt - COO -.

Bestimmen Sie die Stickstoffmenge in der NU, indem Sie die Clapeyron-Mendeleev-Gleichung anwenden. Dazu drücken wir Temperatur und Druck in SI-Einheiten aus:

T = 273 + 20 = 293 K;

P = 101.325 × 748/760 = 99,7 kPa;

n (n2) = 99,7 × 2,01 / 8,31 × 293 = 0,082 mol.

Nach der Reaktionsgleichung ermitteln wir die Menge einer Aminosäuresubstanz und ihre Molmasse.

Bestimmen Sie die Aminosäure. Stelle eine Gleichung auf und finde x:

14x + 16 + 45 = 117;

Von den natürlichen Säuren kann Valin einer solchen Zusammensetzung entsprechen.

http://ru.solverbook.com/spravochnik/ximiya/soedineniya/aminokisloty/

Aminoessigsäure-Zubereitung

Zu einer siedenden Suspension von 253 g (0,8 mol.), Bariumhydroxid (vosmivodnoy) in 500 ml Wasser in einem Liter-Becherglas, wurde portionsweise 61,6 g (0,4 mol.) Aminoacetonitril Schwefelsäuresalz Säure mit einer solchen Geschwindigkeit, daß die Reaktion Die Masse schäumte nicht zu schnell und kam nicht aus dem Glas. Dann wird ein Liter-Rundkolben in ein Glas gegeben, durch das kaltes Leitungswasser geleitet wird, und der Inhalt des Glases wird gekocht, bis die Freisetzung von Ammoniak aufhört; Es dauert 6-8 Stunden. Barium wird durch Zugabe einer genau berechneten Menge von 50% iger Schwefelsäure quantitativ ausgefällt (Anmerkung). Das Filtrat wird in einem Wasserbad auf ein Volumen von 50-75 ml eingedampft; Beim Abkühlen fallen Kristalle von rohem Glycin aus, die abfiltriert werden. Das Filtrat wird erneut eingedampft, abgekühlt und die Kristalle erneut abfiltriert. Dieser Vorgang wird wiederholt, bis das Volumen des Filtrats 5 ml beträgt. Die Ausbeute des so erhaltenen Rohglycins beträgt 25–27 g. Es wird systematisch aus Wasser umkristallisiert und die Lösung mit Tierkohle entfärbt; Dies erzeugt ein Produkt, das unter Zersetzung bei 246 ° (korrigiert) oder höher schmilzt. Das Waschen aller nachfolgenden Teile der Kristalle mit 50% igem Ethylalkohol ist äußerst förderlich für die Freisetzung von Kristallen aus der Mutterlauge.

Die Ausbeute an reinem Glycin: 20-26 g (67 - 87% der Theorie).

Es ist zweckmäßig, einen geringen Überschuss Schwefelsäure zuzugeben, in einem Wasserbad zu erhitzen, damit der Niederschlag leicht abfiltriert werden kann, und abschließend eine verdünnte Bariumhydroxidlösung zuzugeben, bis der Niederschlag aufhört. Der Vorgang kann auch durch Zugabe eines kleinen Überschusses an Bariumhydroxid vervollständigt werden, das durch Zugabe zu der siedenden Ammoniumcarbonatlösung entfernt wird.

Methode zur Gewinnung von 2:

In einem 12-Liter-Rundkolben werden 8 l (120 mol) wässriges Ammoniak (Sp. Gewicht 0,90) vorgelegt und unter laufendem Rührer nach und nach 189 g (2 mol) Monochloressigsäure zugegeben. Die Lösung wird bis zur vollständigen Auflösung von Chloressigsäure gerührt und dann 24 Stunden bei Raumtemperatur stehen gelassen. Die farblose oder schwach gelbe Lösung wird im Wasserbad im Vakuum (Anm. 1) auf ein Volumen von ca. 200 ml eingedampft.

Eine konzentrierte Lösung von Glycin und Ammoniumchlorid wird in ein 2-Liter-Becherglas überführt, der Kolben wird mit einer kleinen Menge Wasser gespült, die dem Hauptteil zugesetzt wird. Durch Zugabe von Wasser wird die Lösung auf 250 ml aufgefüllt und durch allmähliche Zugabe von 1500 ml Methylalkohol wird Glycin ausgefällt (Anmerkung 2).

Unter Zusatz von Methylalkohol wird die Lösung gut durchmischt und anschließend 4 bis 6 Stunden im Kühlschrank gekühlt. zur Vervollständigung der Kristallisation: Dann wird die Lösung filtriert und die Glycinkristalle werden gewaschen und in 500 ml 95% igem Methylalkohol geschüttelt. Die Kristalle werden erneut abgesaugt und erst mit wenig Methylalkohol und dann mit Ether gewaschen. Nach dem Trocknen an der Luft beträgt die Glycinausbeute 108–112 g

Das Produkt enthält eine geringe Menge Ammoniumchlorid. Zur Reinigung wird es durch Erhitzen in 200 - 215 ml Wasser gelöst und die Lösung mit 10 g Permutit geschüttelt (Anmerkung 3), wonach es filtriert wird. Glycin wird ausgefällt, indem etwa die fünffache Menge (bezogen auf das Volumen; etwa 1250 ml) Methylalkohol zugegeben wird. Glycin wird in einem Büchner-Trichter gesammelt, mit Methylalkohol und Ether gewaschen und an der Luft getrocknet. Ausbeute: 96–98 g (64–65% der Theorie) des Produkts, das bei 237 ° verdunkelt und bei 240 ° unter Zersetzung schmilzt. Ein Test auf Chloride und Ammoniumsalze (mit Nesslers Reagenz) ergibt ein negatives Ergebnis.

1. Das Destillat kann eingespart und wässriges Ammoniak für nachfolgende Synthesen verwendet werden.

2. Mit technischem Methylalkohol werden zufriedenstellende Ergebnisse erzielt.

3. In Abwesenheit von Permutit bei Verwendung einer dritten Kristallisation von Glycin aus Wasser und Methylalkohol kann ein Produkt erhalten werden, das keine Ammoniumsalze enthält (die Verluste sind gering). Und nach der zweiten Kristallisation wird ohne Verwendung von Permutit ausreichend reines Glycin erhalten, das für gewöhnliche Arbeiten durchaus geeignet ist.

Wege zu bekommen:

  1. Die Umsetzung von Malonsäure mit salpetriger Säure bei 50 ° C (Ausbeute 46%) [Lit. ]

Dissoziationsraten:

Standardbildungsenthalpie ΔH (298 K, kJ / mol):

Standardbildungsenthalpie ΔH (298 K, kJ / mol):

Weitere Informationen:

Isoelektrischer Punkt von 5,97.

Informationsquellen:

  1. CRC Handbuch für Chemie und Physik. - 90er. - CRC Press, 2010. - S. 5-22
  2. Wörterbuch der organischen Verbindungen. - Vol. 2, Eccaine - Myrtillinchlorid. - London, 1946. - S. 125
  3. Seidell A. Löslichkeiten organischer Verbindungen. - 3ed., Vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - S. 122-125
  4. Yalkowsky S. H., Yan H., Jain P. Handbook of Wässrige Löslichkeitsdaten. - 2nd ed. - CRC Press, 2010. - S. 35-37
  5. Guben I. Methoden der organischen Chemie. - Vol. 4, Vol. 2. - M.L.: GNTIHL, 1949. - S. 911
  6. Nekrasov B.V. Grundlagen der allgemeinen Chemie. - T.1. - M.: Chemistry, 1973. - S. 566
  7. Rabinovich V.A., Havin Z.Ya. Kurze chemische Referenz. - L.: Chemistry, 1977. - S. 141, 222
  8. Handbuch der Löslichkeit. - Band 1, Buch 1. - M.-L.: IAN UdSSR, 1961. - S. 383-384
  9. Handbuch der Löslichkeit. - Band 1, Buch 2. - M.-L.: IAN UdSSR, 1962. - S. 1200-1201
  10. Tyukavkina N.A., Baukov Yu.I. Bioorganische Chemie. - M.: Medicine, 1985. - S. 299
  11. Heard C.D. Pyrolyse von Kohlenstoffverbindungen. - L.-M.: GONTI RKTP UdSSR, 1938. - S. 448
  12. Chemische Enzyklopädie. - T.1. - M.: Sowjetische Enzyklopädie, 1988. - S. 587

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Das Verfahren zur Herstellung von Glycin

Das erfindungsgemäße Produkt - Aminoessigsäure, Ausbeute 98,5 - 99%, Kapazität bis 125 - 130 kg / m 3 h, also pl. 233C. Reagenz 1: Monochloressigsäure. Reagenz 2: Ammoniakgas. Reaktionsbedingungen: bei 40–70 ° C in Gegenwart von 10% Wasser enthaltendem Hexamethylentetramin in Methanol mit einem Molverhältnis von Monochloressigsäure: Hexamethylentetramin von (9–15): 1 und zusätzlichem Eintrag von 3–5 Gew.-% in die Reaktionsmasse. % Chloroform bei der Berechnung von Monochloressigsäure. 1 tab.

Die Erfindung betrifft Verfahren zur Herstellung von α-Aminosäuren, nämlich Glycin, das in der Technik, Medizin und Lebensmittelindustrie weit verbreitet ist.

Bekannte Verfahren zur Herstellung von Glycin durch Ammonolyse und anschließende Verseifung wässriger Lösungen von Glykolnitril [1] HO-CH2-CN H2Nch2CN____ COOH Das Ausgangsglykolnitril entsteht durch Umsetzung von Formaldehyd mit Blausäure oder deren Salzen. Die Notwendigkeit, dieses hochgiftige Reagenz zu verwenden, ist der Hauptnachteil dieser Methode. Die nachfolgenden Stufen der Ammonolyse und Verseifung werden in verdünnten wässrigen Lösungen durchgeführt und erfordern mindestens äquimolare Kosten für Laugen und Säuren, was zur Bildung großer Mengen an verschmutztem Abwasser führt. Die Ausbeute an Glycin ist niedrig - 69% [1].

Ein bekanntes Verfahren zur Herstellung von Glycin durch alkalische Hydrolyse von Hidactin, gefolgt von der Freisetzung der freien Aminosäure. Die Ausbeute an Glycin beträgt 95%.

Hidactoin gehört jedoch nicht zu den Reagenzien, die für die industrielle Synthese zur Verfügung stehen, außerdem ist zu seiner Herstellung auch HCN (Strecker-Synthese) erforderlich.

In der industriellen Praxis ist das gebräuchlichste Verfahren zur Synthese von Glycin durch Ammonolyse von Monochloressigsäure (MCAA), die als Reagens mit großer Kapazität erhältlich ist, in wässriger Lösung in Gegenwart äquomolarer Mengen von Hexamethylentetramin ClCH2COOH + NH3 -> NH2CH2COOH + + NH4So gibt es beispielsweise ein bekanntes Verfahren zur Herstellung von Glycin durch Behandeln von MJUK oder seines Ammonium- oder Natriumsalzes mit Ammoniak und NaOH in einem wässrigen Medium, das Hexamethylentetramin und NH enthält4 + -Ionen in einem Molverhältnis mit MJUK von mindestens 1: 3 [2].

Die erste Hälfte einer wßrigen Lösung von 238 g MHUK wird in 1 Stunde bei 65-70ºC zu einer Lösung getropft, die 52,5 Teile Hexamethylentetramin, 42,5 Teile NH enthält4Cl, 180 Std. - Wasser, der pH-Wert der Lösung beträgt 6,5-7,0, er wird durch Einleiten von Ammoniakgas in die Lösung aufrechterhalten. Anschließend wird die zweite Hälfte der Lösung eine Stunde bei gleicher Temperatur zugegeben und gleichzeitig eine Lösung von 100 Teilen NaOH in 234 Teilen Wasser eingetragen. Das Gemisch wird noch 1 Stunde auf 65-70ºC erhitzt, wonach 2000 Teile Wasser zugegeben und analysiert werden. Holen Sie sich 175,5h. Glycin, Ausbeute 93,0%. Ein Beispiel ist mit der zweifachen Verwendung von Stammlösungen gegeben. Die Gesamtausbeute an Glycin beträgt 88%.

Die Nachteile des Verfahrens: Hohe Verbrauchsverhältnisse: 0,57 g NaOH, 0,30 t Hexamethylentetramin, 2,85 t Wasser pro 1 t Rohglycin. Es sollte betont werden, dass es eine große Menge Abwasser gibt, was in der gegenwärtigen Umweltsituation nicht akzeptabel ist.

Das technisch dem vorgeschlagenen Verfahren am nächsten kommende und dem erzielten Effekt entsprechende Verfahren ist ein Verfahren zur Synthese von Glycin aus MCAA und Ammoniak, das in der Umgebung von Methyl - oder Ethylalkohol durchgeführt wird [3 - Prototyp].

Nach der Methode Prototyp 189 kg MHUK in 80 l 90% CH3OH und 68 kg NH3 Gleichzeitig 70 kg Hexamethylentetramin in 1000 l 90% CH zugeben3HE bei 40-70ºC und das Verhältnis von Hexamethylentetramin: MJUK = 1: 4. Dann wird aus der resultierenden Reaktionsmischung kristallines Glycin in einer Mischung mit NH gemischt4Cl. Der Ausstoß an Glycin, ausgedrückt als verbrauchtes MJUK, beträgt 95%, die Reinheit des Produkts nach zusätzlicher Reinigung beträgt 99,5%.

Die Nachteile des Prototyps sind: nicht genügend hohe Glycinausbeute; geringe Produktivität des Verfahrens: (Entfernung von Glycin aus 1 m 3 Reaktionsraum 36 kg / h. m 3); Niedrige technische und wirtschaftliche Indikatoren (Verbrauchsindikatoren pro Tonne Glycin nach der Synthese sind: Methanol 100% 5,7 t Hexamethylentetramin 0,5 t Wasser 0,64 t MHUK 1,35 t NH3 0,5 t signifikante Menge mit Hexamethylentetramin und NH verunreinigt4Abwasser 1,5 Tonnen pro Tonne Glycin, was in der gegenwärtigen Umweltsituation nicht akzeptabel ist.

Ziel der Erfindung ist es, die Ausbeute des Zielprodukts, die Leistung sowie die technischen und wirtschaftlichen Indikatoren des Verfahrens zu erhöhen und die Abwassermenge zu verringern.

Dieses Ziel wird durch das vorgeschlagene Verfahren erreicht, das wie folgt lautet.

MHUK und Hexamethylentetramin im Molverhältnis (9-15): 1 werden in Methanol mit 10 Gew.-% gelöst. Wasser, gebe Chloroform in einer Menge von 3 bis 5 Gew.-% der zugesetzten MCAA hinzu, und Ammoniakgas wird 1,5 bis 2 Stunden bei 40 bis 70ºC in die Mischung eingeblasen. Das resultierende Glycin wird mit NH gemischt4Cl fällt in einen kristallinen Niederschlag aus, der nach Abkühlen des Reaktionsgemisches auf 20 ° C durch Zentrifugation abgetrennt wird. Die Stammreaktionsflüssigkeit wird erneut als Reaktionsmedium anstelle einer Methanollösung von Hexamethylentetramin verwendet, nachdem Asche mit Methanol von Hexamethylentetramin und Chloroform aufgefüllt wurde.

Als nächstes erfolgt die Synthese von Blei, wie oben beschrieben.

Besondere Merkmale des vorgeschlagenen Verfahrens: Verwendung als Cokatalysator der Reaktion von Chloroform in einer Menge von 3-5 Gew.-%. Gew.-% beladenes MHUK;
das Molverhältnis MHUK: Hexamethylentetramin = 9-15: 1.

Die Vorteile des vorgeschlagenen Verfahrens sind folgende:
erhöht die Ausbeute an Glycin im Stadium der Synthese auf 98,5-99,0%,
Die Produktivität des Verfahrens wird auf 125-130 kg Glycin / m 3 / h gegen 36 kg / m 3 erhöht. h durch ein bekanntes Verfahren;
verbesserte technische und wirtschaftliche Indikatoren des Verfahrens (Aufwandsindikatoren für die Synthese von 1 Tonne Glycin berücksichtigen den 6-fachen Einsatz der Reaktionsstammlösung: Methanol 100% 0,320 t N2Etwa 0,035 t Hexamethylentetramin 0,046 t MJUK 1,28 t NH3 0,50 t Chloroform 0,14 t
Die Abwassermenge beträgt ungefähr 0,10 Tonnen pro Tonne Glycin, d. h. sie nimmt gegenüber dem bekannten Verfahren um das 15-fache ab.

In einem Reaktionsgefäß, das mit einem Rührer, einem Rückflußkühler und einem Gasführungsrohr ausgestattet ist, werden 250 ml Methanol mit einem Gehalt von 10 Gew.-% zugesetzt. % Wasser, 95,0% MHUK 99,5% Reinheit, 11,7 g Hexamethylentetramin (MHUK-Molverhältnis: Hexamethylentetramin 12), 3,8 g Chloroform (4,0 Gew.-% des beladenen MHUC) werden bis zur vollständigen Auflösung gerührt. Die Ammonolysereaktion wird bei 40-70ºC durchgeführt, wobei Ammoniakgas mit einer Geschwindigkeit durchperlt wird, die dessen vollständige Absorption für 1,5 Stunden gewährleistet.Das während der Reaktion gebildete Produkt fällt als feinkristalliner Niederschlag aus, der eine Mischung von Glycin mit NH ist4Cl. Das Reaktionsgemisch wird auf 20 ° C abgekühlt, der Niederschlag in einer Zentrifuge abgetrennt, mit 50 ml 90% igem Methanol gewaschen, eine Stunde bei 100 ° C getrocknet und auf Glycingehalt analysiert. Man erhält 113,6 g Niederschlag, der 73,9 g Glycin enthält. Die Glycinproduktion betrug 98,5% MJUK.

Die Kapazität von 1 m 3 des Reaktionsraums beträgt 125 kg / h.

Ausgaben in Bezug auf 1 Tonne Glycin, die nach der Synthese erhalten werden, sind: CH3HE (100%) 2,51, Wasser 0,28 t, Hexamethylentetramin 0,16 t, MCA 1,28 t, NH3 0,50 t, Chloroform 0,051 t.

Die Reinigung von Glycin wird ähnlich wie beim Prototyp durchgeführt, wobei der resultierende Niederschlag mit wässrigem Methanol gewaschen wird.

Die Reinheit des Produktes nach der Reinigung beträgt 99,5%.

Der Schmelzpunkt des Produktes liegt bei 233 o C, was den Literaturangaben entspricht.

PRI me R s 2-3. Der Versuch wird unter den Bedingungen des Beispiels 1 durchgeführt, jedoch werden die Grenzwerte der angegebenen Intervalle des Molverhältnisses von MCAA und Hexamethylentetramin (9 und 15) und Chloroform (3 und 5 Gew.-% der ACAA genommen) genommen. Der Ausstoß von Glycin beträgt für die Beispiele 2 und 3 98,3 bzw. 98,0%.

PRI me R s 4 und 5. Die Versuche werden unter den Bedingungen von Beispiel 1 durchgeführt, mit der Ausnahme, dass für die Menge an Chloroform 5,5 und 2,5 Gew.-% empörende Werte angenommen wurden. % bezogen auf die genommene MJUK. Die Glycinproduktion beträgt 98,5% bzw. 94,0%. Die Zunahme der Menge an Chloroform von mehr als 5 Gew.-% % ist unpraktisch, da es nicht zu einer Erhöhung der Produktausbeute führt.

PRI me R s 6 und 7. Die Versuche wurden unter den Bedingungen von Beispiel 1 durchgeführt, mit der Ausnahme, dass für die Beispiele 6 und 7 empörende Werte aus dem angegebenen Intervall der Molverhältnisse MHUK: Hexamethylentetramin - 16 bzw. 8 verwendet wurden 98,0. Daher wird die Abnahme des Molverhältnisses von MHUK: Hexamethylentetramin nachstehend als ökologisch unpraktisch erklärt, da es den Verbrauch an Hexamethylentetramin erhöht und die Ausbeute des Produkts nicht erhöht und eine Zunahme des Verhältnisses zu einer Abnahme der Ausbeute führt.

In den Reaktor, der mit einem Rückflußkühler, einer Vorrichtung zum Mischen mit einer Gasleitung unter Rühren ausgestattet ist, werden 185 g Reaktionsmutterlauge aus der Trennstufe des Niederschlags von Beispiel 1, 95 g einer 99,5% igen kristallinen MCAA, 2,0, gegeben g Hexamethylentetramin und 0,6 g Chloroform ergänzen ihre Ablation mit dem Niederschlag der Erfahrung von Beispiel 1 und 50 ml 90% igem Methanol, nachdem der Niederschlag der Erfahrung von Beispiel 1 gewaschen und bis zur vollständigen Auflösung gerührt wurde. Anschließend wird die Reaktion analog Beispiel 1 durchgeführt.

Es werden 126,3 g erhalten, die 74,5 g Glycin enthalten. Die Glycinproduktion wurde aus MJUK 99,2% entnommen.

PRI me R s 9-13. Die Versuche werden unter den Bedingungen des Beispiels 1 durchgeführt, mit dem Unterschied, daß als Reaktionsmedium das aus früheren Erfahrungen erhaltene Mutterreaktionsgemisch verwendet wird.

Die Fließgeschwindigkeiten des Glycinsyntheseverfahrens nach dem vorgeschlagenen Verfahren hinsichtlich der 6-fachen Verwendung der Reaktionsmutterlauge pro 1 Tonne Glycin betragen: Methanol 100% 0,319 t; Wasser 0,035 t; Hexamethylentetramin 0,046 t; MCS 1,28 t; Ammoniak 0,5 Tonnen; Chloroform 0,014 t.

Die Abwassermenge beträgt 0,10 Tonnen pro Tonne Glycin.

Die Daten sind in der Tabelle angegeben. (56) Patent von Großbritannien N 1157393, cl. C 2 C, 1969.

Anmeldung der Niederlande N 6515522, Kl. Ab 07 C, 1967.

Patent von Ungarn N 161938, Kl. C 07 C 101/06, 1974.

METHOD OF GLYCINE Ammonolyse von Monochloressigsäure bei 40 bis 70 o C in Gegenwart von Hexamethylentetramin in Methanol 10% Wasser enthält, gefolgt von der Trennung von der Mutter erwarteter Produktlösung, in dieser Ammonolyse gekennzeichnet nehmen vorgekochten Monochloressigsäure und Hexamethylentetramin in einem Molverhältnis 9 - 15: 1, zusätzlich enthaltend 3 bis 5 Gew.-% % Chloroform bei der Berechnung von Monochloressigsäure, gefolgt von Durchleiten der Reaktionsmasse von gasförmigem Ammoniak.

http://www.findpatent.ru/patent/200/2009122.html
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